MSN相談箱は、オウケイウェイヴのQ&Aコミュニティサイト「OKWave」と連携し、2006年10月に提供を開始。2008年6月にはWindows Live IDを利用してのログインに対応するなどのリニューアルを実施し、同年11月にはQ&Aに「静止画」「動画」「音声」が利用できる機能拡張を行った。ファッションイベントなど女性ユーザーを意識した施策を展開しており、2008年12月現在でユーザー数は約130万人、質問および回答数は計1700万以上だという。
「平成デート委員会」は、「究極のデートをつくろう」をテーマに、リクルートが発行する女性向け無料マガジン「L25」と連動した特別企画で、デートに関連したQ&Aに特化したコンテンツ。「L25」12/18号から4号連続で掲載するデートテクの第1回目のテーマ「意中の彼をデートに誘い出す、ダーリン☆ハント術」についてユーザー投稿を募集するほか、「デートスポット」「クリスマスプレゼント」「デートのファッション」などMSNが選別したテーマに沿ったQ&Aを掲載する。